北京时间10月23日凌晨，欧联杯小组赛第三轮，AC米兰在客场面对伯恩茅斯。这场比赛从一开始便陷入混乱：德温特的手球导致点球，接着迈尼昂被罚下，阿德利的世界波打破僵局，最终米兰以0-3惨败。这场失利对于阿莫林来说尤为尴尬，作为曼联和米兰的主帅，他在与伯恩茅斯的四次交锋中未尝胜绩，战绩为2平2负，进5球却失11球，伯恩茅斯完全成为了他的克星。

比赛第20分钟，转折点出现：开场仅6分钟，德温特在防守角球时手球，经过VAR审查后主裁判判罚点球，小克鲁伊维特将球罚进，使米兰早早落后。随后的第27分钟，米兰遭遇更大打击，门将迈尼昂在出击与对方亚当斯相撞中被判红牌，VAR确认了主裁的判罚。同时，塔韦尼耶顺利罚中点球，米兰陷入困境，不仅落后两球，还少了一人，比赛的悬念几乎消失。赛后阿莫林感慨：“比赛在20分钟后就已经结束，根本不是一场正常的比赛。”

在进攻端，米兰的表现更是令人失望，全场仅有3次射门且一球未中。在10人应战的情况下，米兰在下半场几乎没有有效的进攻组织，卡佩罗对此毫不留情：“米兰丢掉第三球简直匪夷所思，人墙必须坚固，而不是形成缝隙。他们在进攻中几乎没有威胁，甚至很难推进到中场。”比赛临近结束时，替补球员阿德利的任意球精准入网，最终将比分锁定为3-0。

统计数据显示，阿莫林执教时期对阵伯恩茅斯四次，战绩为2平2负，打入5球却失11球，显示出他在战术上的无能为力以及防守端的漏洞。从曼联到米兰，阿莫林始终未能破解这一对手。在本场比赛中，米兰在角球防守时失误频频，科斯塔库塔指出，第一个失球时，禁区内竟有三名对手无人盯防，这样的低级失误对于一支希望在欧战更进一步的球队来说是不可接受的。

此役过后，伯恩茅斯取得欧联杯三连胜，排名第三，成为本赛季的黑马。而米兰1胜2负仅积3分，排在第24位，面临严峻的出线形势。总结这场0-3的惨败，可以归因于迈尼昂的红牌这样的偶然因素，以及松散的角球防守和毫无威胁的进攻能力。阿莫林急需带领球队走出失利的阴影，而米兰球迷更担心的，或许不是输球本身，而是球队所展示的无力感——全场仅有3次射门且未能射正，而伯恩茅斯的20次射门中有7次射正，这才是最让人感到不安的信号。